Als Gary Oak op weg gaat naar de Sinnoh regio, kan Ash Ketchum niet achter blijven! Klaar voor de Sinnoh League, gaat Ash op pad met Pikachu en ontmoet Brock onderweg in Sinnoh, waar de twee Trainers al snel vergezeld worden van een derde, Dawn, een leerling Pokémon Coördinator die vastbesloten is om in het voetspoor van haar moeder te treden. Zowel Ash als Dawn krijgen het zwaar te verduren, maar ze maken makkelijk nieuwe vrienden en krijgen nieuwe Pokémon zoals Turtwig en Piplup.